いまのところ、お手軽にVB標準のピクチャーボックスのプロパティでツールチップを表示させています。この方法では、アクティブウィンドウにならないとツールチップが表示されないようです。
APIで表示させると細かな制御ができるようで随所にサンプルコードがありますが、どれもツールチップのためだけに大げさなコーディングをしてある感じがして少し使いづらいなと感じています。
また、IEやOutlookExpressなどの標準的なアプリケーションを見ても、非アクティブではツールチップが表示されないので、そこを無理に実装するのは行儀が悪いことなのかも知れません。(常駐系のアクセサリであっても。)
非アクティブでもマウスオーバーが検知できれば(試してみたことがないので今度試してみますが)、ツールチップにこだわらず、ラベルなり別フォームなり直接描画するなりで日付を表示させる、というのでもよさそうですね。
※常に日付を表示させておくという選択肢を作るのも便利になるかも知れません。次回以降のバージョンアップで、少し変えてみようと思っています。